Chiesa di San Leonardo
La Pieve di San Leonardo fu eretta nel XIII sec e trasformata alla metà del XIX sec con l'aggiunta, nel 1925, della facciata. Nel secolo scorso fu sottoposta a restauri ed abbellimenti su progetto dell'arch. Angelo Della Valle di Livorno. I lavori iniziarono nel luglio 1853 e la chiesa venne aperta al culto il giorno di Natale del 1856.
Nell'interno, molto luminoso, la navata centrale termina superiormente con una volta a botte. L'altare maggiore, distrutto dagli eventi bellici, è stato rimesso a nuovo nel 1957. Sulla facciata si eleva la torre campanaria con quattro campane, costruita sulla fine del 1800 e recentemente restaurata.
Palazzo Pretorio Costruito nel XIII secolo, l'edificio, che ha ospitato anche un convento, e' giunto fino a noi attraverso numerosi rimaneggiamenti. Ancora visibili sono le antiche carceri, mentre sulla facciata sono ancora apposti gli stemmi della famiglia Corsini e dei frati Camaldolesi.
Torre Civica La campana della torre porta la data del 1351. Nell'edificio sottostante, alcune epigrafi rammentano due delle principali vicende del paese: quella per cui, nel 1405, venne venduto dai fiorentini a Pietro Gaetani, e quella che ne ricorda lo smantellamento, nel 1435.
La Villa di Spedaletto si trova in località Lajatico, vicino Volterra. Fu una delle ville di Lorenzo il Magnifico, che la fece riedificare e vi soggiornò spesso, quindi, sebbene ceduta subito dopo la sua morte, fa parte delle cosiddette ville medicee.
Spedaletto deve il suo nome a uno "Spedale" dei cavalieri ospitalieri di Altopascio situato nelle vicinanze della Via Francigena. Questo "Spedale dei Santi ippolito e Cassiano", con le terre connesse, fu concesso in enfiteusi a Lorenzo il Magnifico nel 1486, assieme alla tenuta di Agnano vicino Pisa.
La zona per i Medici era altamente strategica, in quanto Volterra, con le sue preziosissime cave di allume, era stata conquistata nel 1472, e questa tenuta poteva rappresentare un centro di controlo sulla zoan. Nelle vicinanze inoltre sono tutt'ora presenti le sorgenti termanli di Bagno a Morba, che la madre di Lorenzo Lucrezia Tornabuoni aveva preso in affitto dai Cavalieri del Monte sin dal 1478. Il ramo principale della famiglia Medici infatti soffriva di malattie ereditarie legate alla gotta e Lorenzo stesso soleva curarsi con le immersioni nei bagni caldi per potere, come scrive alla figlia Contessina "piacendo a Dio, tornare sano come fussi mai". Numerosi furono i soggiorni di Lorenzo fino a un anno prima della sua morte, avvenuta nel 1492.
La fattoria di Spedaletto comprendeva una ventina di poderi e fu profondamente riorganizzata da Lorenzo immediatamente dopo l'aquisto, grazie a nuove coltivazioni, vigne e pascoli. Per quanto riguarda l'edificio principale, la trasformazione in "casa da signore" avvenne tra il 1487 e il 1491, reinglobando alcuni elementi preesistenti come le robuste mura e la torre, dando all'edificio una pianta quadrangolare con un cortile centrale sul quale si affacciano una loggia e un salone, inconsuetamente al piano terra.
Il progetto pare che sia legato a Simone del Pollaiolo detto il Cronaca, che soggiornò a Spedaletto nel 1490, ma se la villa aveva una struttura semplice e funzionale, la magnificenza era data dall'impianto delle decorazioni pittoriche con gli artisti fiorentini di maggior spicco impegnati nella realizzazione di affreschi, che purtroppo oggi sono totalmente perduti. Alla loggia grande e al salone, secondo Giorgio Vasari, avevano lavorato infatti Domenico Ghirlandaio (Storie di Vulcano), Filippino Lippi, Pietro Perugino e Sandro Botticelli. L'unica descrzione più dettagliata pervenutaci su questo ciclo pittorico riguarda le opere di Ghirlandaio, che il Vasari descrive come popolate di "molti ignudi, fabbricando con le martellate saette a Giove".
Dopo la morte di Lorenzo nel 1492 la villa fu venduta da suo figlio Piero il Fatuo a Francesco Cybo nel 1494 con la tenuta di Agnano, poi seguì le sorti della famiglia fino al 1606, quando Alberico Cybo Malaspina la vendette al senatore Tommaso Corsini. I Corsini, il cui stemma spicca dipinto sulla facciata sono gli attuali proprietari.
Teatro Comunale Il teatro è legato alla vita della "Società per l'educazione del popolo" costituitasi a Lajatico nel 1869 con lo scopo del mutuo soccorso e dell'educazione popolare attraverso "scuole serali e domenicali per adulti e anche con pubbliche rappresentazioni teatrali da scegliersi fra le morali e istruttive".
Pertanto l'anno successivo venne deliberata la costruzione di un teatrino perché ci si potesse esercitare all'arte drammatica e con l'obbligo di allestire almeno una rappresentazione al mese.
Si trattava di una semplice struttura a pianta rettangolare con palchettone in legno e un palcoscenico profondo circa 7 metri; sul lato sinistro della sala erano disposti l'atrio, la scala di accesso al palchettone, i servizi igienici e i camerini.
Cessata l'attività attorno al secondo conflitto mondiale, il teatro venne utilizzato come granaio e alloggiamento di soldati. Nel 1958-60, dopo alcuni lavori di ristrutturazione dei locali posti alla sinistra della platea, riprese l'attività come cinematografo. In quell'occasione furono accorciati sia la sala, per ricavare un nuovo ingresso, sia il palcoscenico e venne costruita una galleria in muratura. Acquistato nel 1996 dal Comune, è stato completamente rinnovato e dotato di un nuovo palcoscenico, di servizi e impianti a norma, camerini, foyer (lavori ultimati nel 2001 su progetto dell'architetto Claudio Salvadori). Il teatro ha ripreso una programmazione varia e articolata che tiene conto delle varie esigenze dell'area territoriale in cui è inserito (teatro, cinema, musica, saggi scolastici e assemblee civiche).
